Ojcowie karmelici w Trutowie osiedli od samych narodzin fundacji kościoła i klasztoru w początku XVIII w. Pierwotnie powstała tu skromną kaplicą drewnianą z 1717/18 r. Murowany zaczęto budować w 1725 r., by zakończyć w r. 1738. Patronką została św. Anna. Obiekt znajdował się na terenie parafii Wola. Poświęcenia kościoła w Trutowie dokonał bp Jan Dąbrowski sufragan włocławski, z upoważnienia biskupa płockiego Hieronima Szeptyckiego dopiero 30 września 1770 r. Jej specyfiką jest brak fasady głównej, który w zupełności zastawiła bryła klasztoru. Tak więc obydwie części: kościół i klasztor, tworzą w przekroju poziomym jeden wydłużony prostokąt.

Dzisiejszy klasztor z XVIII w. to jednopiętrowy budynek, przykryty stromym, trójspadowym dachem, przeciętym kilkoma kominami.